LSD
Asam lisergat dietilamida (LSD) merupakan suatu narkotika halusinogen. Obat ini bersifat psikedelik dari keluarga ergolina.
Pemeriannya adalah sebagai berikut :
• Nama umum : LSD LSD-25; Diethylamide Asam lisergat.
• Rumus kimia : 9,10-Didehydro- N , N -diethyl-6-methylergoline-8 β –carboxamide. C 20 H 25 N 3 O = 323,4.
• Sebuah zat kristal tak berwarna.
• Larut dalam air.
• LSD mudah terdegradasi dalam spesimen biologis ketika terkena cahaya atau suhu tinggi. LSD juga dapat mengikat wadah kaca dalam larutan asam.
• Konstanta disosiasi : pK a 7,5.
• Koefisien partisi : Log P (oktanol / air), 2.9.
• Strukturnya :
Pemeriannya adalah sebagai berikut :
• Nama umum : LSD LSD-25; Diethylamide Asam lisergat.
• Rumus kimia : 9,10-Didehydro- N , N -diethyl-6-methylergoline-8 β –carboxamide. C 20 H 25 N 3 O = 323,4.
• Sebuah zat kristal tak berwarna.
• Larut dalam air.
• LSD mudah terdegradasi dalam spesimen biologis ketika terkena cahaya atau suhu tinggi. LSD juga dapat mengikat wadah kaca dalam larutan asam.
• Konstanta disosiasi : pK a 7,5.
• Koefisien partisi : Log P (oktanol / air), 2.9.
• Strukturnya :
LSD pertama kali disintesis oleh Albert Hofmann pada tahun 1938 dari ergot, sebuah butir jamur yang biasanya tumbuh di rye. Bentuk LSD berasal dari pada awal nama kode LSD-25, yang merupakan singkatan untuk Lysergsäure “diethylamid-Jerman” diikuti dengan nomor urut. LSD sensitif terhadap oksigen, sinar ultraviolet, dan klorin, terutama di solusi. Dalam bentuk murni itu adalah tidak berwarna, tidak berbau, dan sedikit pahit. LSD biasanya disampaikan secara lisan, biasanya pada substrat seperti penyerap tinta kertas, sebuah kubus gula, atau gelatin. Dalam bentuk cair, juga dapat diberikan melalui suntikan intramuskular atau intravena. LSD sangat kuat, dengan 20-30 ug (mikrogram) adalah dosis ambang pemakaian LSD.
Diperkenalkan oleh Sandoz Laboratories (kini Novartis), dengan nama dagang Delysid, sebagai obat dengan berbagai penggunaan psikiatrik pada tahun 1947, LSD segera menjadi agen terapi yang nampak menimbulkan harapan besar.
LSD bersifat non-adiktif (tak menimbulkan ketergantungan) dan non-toksik (tak menimbulkan keracunan) dan banyak dikenal atas efek psikologisnya yang menyebabkan tertutup/terbukanya mata, perasaan distorsi waktu, kematian ego dan pergeseran kognitif yang dalam, serta berperan penting dalam kontrabudaya tahun 1960.
Dosis tunggal asam lisergat dietilamida berkisar antara 100-500 mikrogram. Jumlah tersebut hampir setara dengan 1/10 massa sebutir pasir.
Reaksi fisik pada LSD bervariasi dan tak spesifik. Gejala berikut telah dilaporkan: konstraksi rahim, hipotermia, demam, kenaikan kadar gula darah, tegaknya bulu roma, peningkatan curah jantung, cengkeraman rahang, perspirasi, midriasis (dilatasi pupil), produksi air liur dan lendir, suhad (rasa tak dapat tidur), hiperefleksia, dan tremor. Terdapat beberapa indikasi bahwa LSD dapat menimbulkan keadaan fuga disosiatif pada orang-orang yang mengkonsumsi beberapa jenis antidepresan tertentu seperti garam litium dan trisiklik.
LSD adalah senyawa kiral dengan dua stereocenters pada karbon atom C-5 dan C-8, sehingga secara teoritis LSD memiliki empat isomer optik berbeda. LSD, juga disebut (+) – D-LSD, memiliki konfigurasi mutlak (5 R, 8 R). C-5 isomer dari lysergamides tidak ada di alam dan tidak terbentuk selama sintesis dari asam D-lisergat. Retrosynthetically , di pusat kiral C-5 dapat dianalisis dan memiliki kiralitas sama karbon alfa dari asam amino biologis L- tryptophan, pendahulu untuk semua senyawa ergoline biosintetik.
Diperkenalkan oleh Sandoz Laboratories (kini Novartis), dengan nama dagang Delysid, sebagai obat dengan berbagai penggunaan psikiatrik pada tahun 1947, LSD segera menjadi agen terapi yang nampak menimbulkan harapan besar.
LSD bersifat non-adiktif (tak menimbulkan ketergantungan) dan non-toksik (tak menimbulkan keracunan) dan banyak dikenal atas efek psikologisnya yang menyebabkan tertutup/terbukanya mata, perasaan distorsi waktu, kematian ego dan pergeseran kognitif yang dalam, serta berperan penting dalam kontrabudaya tahun 1960.
Dosis tunggal asam lisergat dietilamida berkisar antara 100-500 mikrogram. Jumlah tersebut hampir setara dengan 1/10 massa sebutir pasir.
Reaksi fisik pada LSD bervariasi dan tak spesifik. Gejala berikut telah dilaporkan: konstraksi rahim, hipotermia, demam, kenaikan kadar gula darah, tegaknya bulu roma, peningkatan curah jantung, cengkeraman rahang, perspirasi, midriasis (dilatasi pupil), produksi air liur dan lendir, suhad (rasa tak dapat tidur), hiperefleksia, dan tremor. Terdapat beberapa indikasi bahwa LSD dapat menimbulkan keadaan fuga disosiatif pada orang-orang yang mengkonsumsi beberapa jenis antidepresan tertentu seperti garam litium dan trisiklik.
LSD adalah senyawa kiral dengan dua stereocenters pada karbon atom C-5 dan C-8, sehingga secara teoritis LSD memiliki empat isomer optik berbeda. LSD, juga disebut (+) – D-LSD, memiliki konfigurasi mutlak (5 R, 8 R). C-5 isomer dari lysergamides tidak ada di alam dan tidak terbentuk selama sintesis dari asam D-lisergat. Retrosynthetically , di pusat kiral C-5 dapat dianalisis dan memiliki kiralitas sama karbon alfa dari asam amino biologis L- tryptophan, pendahulu untuk semua senyawa ergoline biosintetik.
Reaktivitas dan degradasi LSD
“LSD,” tulis ahli kimia Alexander Shulgin , “adalah molekul rapuh yang luar biasa.” [4] Ini stabil untuk waktu tak terbatas jika disimpan sebagai garam padat atau dilarutkan dalam air, pada suhu rendah dan terlindung dari udara dan paparan cahaya.
LSD memiliki dua proton sensitif tersier kiral pada posisi C5 dan C8 yang rentan terhadap racemisation. Proton C8 lebih labil karena menarik elektron-lampiran carboxamide, tetapi pemindahan proton kiral pada posisi C5 (yang sebenarnya pernah juga merupakan proton alfa dari molekul induk triptofan ) dibantu oleh-menarik nitrogen induktif dan pi delokalisasi dengan elektron cincin indol.
LSD juga memiliki enamina tipe reaktivitas-karena efek-sumbangan elektron dari cincin indol. Karena itu, klorin menghancurkan molekul LSD, bahkan meskipun klor air keran yang mengandung sejumlah kecil klorin, LSD larut dalam air keran kemungkinan akan sepenuhnya menghilangkan substansi. Ikatan rangkap antara posisi 8 dan cincin aromatik , yang terkonjugasi dengan cincin indol, rentan terhadap serangan nukleofilik oleh air atau alkohol, terutama di hadapan cahaya. LSD sering mengkonversi ke “Lumi-LSD”, yang sama sekali tidak aktif dalam diri manusia.
Studi tentang LSD dalam sampel urin. Konsentrasi LSD dalam sampel urin diikuti dari waktu ke waktu pada berbagai suhu, dalam berbagai bentuk wadah penyimpanan, di berbagai eksposur berbeda panjang gelombang cahaya, dan pada berbagai nilai pH. Studi-studi ini menunjukkan tidak ada kerugian yang signifikan dalam konsentrasi LSD pada 25 ° C sampai empat minggu. Setelah empat minggu diinkubasi, kehilangan 30% konsentrasi LSD pada suhu 37 ° C dan sampai dengan 40% pada 45 ° C diamati. Urin diperkaya dengan LSD dan disimpan dalam gelas amber atau kontainer polietilen transparan tidak menunjukkan perubahan dalam konsentrasi dalam segala kondisi cahaya. Stabilitas LSD dalam wadah transparan di bawah sinar itu tergantung pada jarak antara sumber cahaya dan sampel, panjang gelombang cahaya, waktu pemaparan, dan intensitas cahaya. Setelah kontak yang terlalu lama menjadi panas pada kondisi pH basa, 10 sampai 15% dari orang tua untuk iso diepimerisasikan LSD-LSD. UDalam kondisi asam, kurang dari 5% dari LSD dikonversi menjadi iso-LSD. Ini juga menunjukkan bahwa jumlah jejak ion logam dalam buffer atau urin dapat mengkatalisis penguraian LSD dan bahwa proses ini dapat dihindari dengan penambahan EDTA .
“LSD,” tulis ahli kimia Alexander Shulgin , “adalah molekul rapuh yang luar biasa.” [4] Ini stabil untuk waktu tak terbatas jika disimpan sebagai garam padat atau dilarutkan dalam air, pada suhu rendah dan terlindung dari udara dan paparan cahaya.
LSD memiliki dua proton sensitif tersier kiral pada posisi C5 dan C8 yang rentan terhadap racemisation. Proton C8 lebih labil karena menarik elektron-lampiran carboxamide, tetapi pemindahan proton kiral pada posisi C5 (yang sebenarnya pernah juga merupakan proton alfa dari molekul induk triptofan ) dibantu oleh-menarik nitrogen induktif dan pi delokalisasi dengan elektron cincin indol.
LSD juga memiliki enamina tipe reaktivitas-karena efek-sumbangan elektron dari cincin indol. Karena itu, klorin menghancurkan molekul LSD, bahkan meskipun klor air keran yang mengandung sejumlah kecil klorin, LSD larut dalam air keran kemungkinan akan sepenuhnya menghilangkan substansi. Ikatan rangkap antara posisi 8 dan cincin aromatik , yang terkonjugasi dengan cincin indol, rentan terhadap serangan nukleofilik oleh air atau alkohol, terutama di hadapan cahaya. LSD sering mengkonversi ke “Lumi-LSD”, yang sama sekali tidak aktif dalam diri manusia.
Studi tentang LSD dalam sampel urin. Konsentrasi LSD dalam sampel urin diikuti dari waktu ke waktu pada berbagai suhu, dalam berbagai bentuk wadah penyimpanan, di berbagai eksposur berbeda panjang gelombang cahaya, dan pada berbagai nilai pH. Studi-studi ini menunjukkan tidak ada kerugian yang signifikan dalam konsentrasi LSD pada 25 ° C sampai empat minggu. Setelah empat minggu diinkubasi, kehilangan 30% konsentrasi LSD pada suhu 37 ° C dan sampai dengan 40% pada 45 ° C diamati. Urin diperkaya dengan LSD dan disimpan dalam gelas amber atau kontainer polietilen transparan tidak menunjukkan perubahan dalam konsentrasi dalam segala kondisi cahaya. Stabilitas LSD dalam wadah transparan di bawah sinar itu tergantung pada jarak antara sumber cahaya dan sampel, panjang gelombang cahaya, waktu pemaparan, dan intensitas cahaya. Setelah kontak yang terlalu lama menjadi panas pada kondisi pH basa, 10 sampai 15% dari orang tua untuk iso diepimerisasikan LSD-LSD. UDalam kondisi asam, kurang dari 5% dari LSD dikonversi menjadi iso-LSD. Ini juga menunjukkan bahwa jumlah jejak ion logam dalam buffer atau urin dapat mengkatalisis penguraian LSD dan bahwa proses ini dapat dihindari dengan penambahan EDTA .
